بادیگارد مایکل جکسون ادعا می‌کند که این خواننده مشهور یک دل نه صددل عاشق پرنسس دایانا بود و می‌خواست با او ازدواج کند. او می‌گوید مایکل معتقد بود شاه چارلز به او حسادت می‌کند.
از ازدواج با لیزا ماری پریسلی (Lisa Marie Presley) تا رابطه عاشقانه‌اش با بروک شیلدز (Brooke Shields)، مایکل جکسون عشق های بزرگ و معروفی در زندگی خود داشت. اما در این میان یک زن دست نیافتنی وجود داشت که مایکل ناامیدانه به او دلباخته بود و آنقدر شیفته‌اش شده بود که می‌خواست او را به عنوان همسر کنار خود داشته باشد: پرنسس دایانا.
ظاهرا این ستاره فقید امید جسورانه‌ای داشت که او و دوست خوبش، پرنسس دایانا با هم ازدواج کنند و حتی معتقد بودند که پادشاه چارلز به او حسادت می‌کرد و او را یک تهدید می‌دید.
در یک گفتگوی ضبط شده بین جکسون و کسی که زمانی دوست صمیمی و البته مشاور روحانی او بود، شمولی بوتیک (Shmuley Boteach) که یک خاخام یهودی ارتدوکس است، جکسون درباره پرنسس دایانای مرحوم می‌گوید: «من خیلی دوستش داشتم. او مطمئنا هم‌تیپ من بود.»
محافظ سابق مایکل جسکون، مت فیدز (Matt Fiddes)، از این هم فراتر رفته و ادعا می‌کند که مایکل هزاران پوند خرج تماس های آخر شب خود با پرنسس دایانا در کاخ کنزینگتون می‌کرد. مت به دیلی استار گفت: «مایکل به من می‌گفت که او را دوست دارد. او عاشق دایانا بود و می‌خواست با او ازدواج کند. به من می‌گفت که او همسر ایده آلش است. مایکل به محض ملاقات با او دلباخته‌اش شد. آنها هر دو آدم‌های بسیار خجالتی بودند.»
این زوج فقط طی یک اجرای تور بد (Bad tour) مایکل جکسون در سال ۱۹۸۸ یک بار به صورت حضوری با هم ملاقات کردند. مایکل که ترانه محبوبی به نام دایانای کثیف (Dirty Diana) دارد، با وجود اصرار دایانا در این اجرا حاضر به اجرای آن شد.
اما بعد از آن مواجهه یک دوستی قوی شکل گرفت. آنها شب‌های زیادی ساعت‌ها با هم صحبت می‌کردند و از دردهای مشترکشان می‌گفتند.
مت فیدز گفت: «مایکل احساس می‌کرد که او تنها فرد در جهان است که می‌تواند زندگی‌اش را از این نظر که قادر به رفتن به هر جایی نیست و داستان‌های رسانه ای که از کنترلش خارج شده، درک کند. هردوی آنها به‌واسطه نقشی که در آن بودند درد زیادی متحمل می‌شدند.»
جکسون هنگامی که دایانا در یک تصادف اتومبیل در سال ۱۹۹۷ درگذشت، ویران شد و در حالی که اندوه او را از هم پاشیده بود، مجموعه ای از کنسرت هایش را لغو کرد.
مایکل جکسون در مراسک خاکسپاری پرنسس دایانا
به خاطر دایانا بود که او در سال ۲۰۰۳ مصاحبه با مارتین بشیر (Martin Bashir) که به مستندی به نام زندگی با مایکل جکسون (Living with Michael Jackson) تبدیل شد موافقت کرد؛ مستندی که سروصدای زیادی به پا کرد.
دایانا هم پیش‌تر در سال ۱۹۹۵ در قسمتی از مجموعه مستندهای پانوراما بی‌بی‌سی با بشیر مصاحبه کرده و گفته بود که سه نفر در ازدواجش وجود دارد؛ که منظورش کامیلا پارکر بولز، همسر فعلی چارلز سوم، پادشاه بریتانیا بود.
روزیاتو
